A ilha de Santiago foi a primeira a ser descoberta e povoada pelos portugueses. A cerca de 15 km da cidade da Praia encontra-se o que é hoje conhecido como Cidade Velha. Foi aqui que os navegadores portugueses chegaram quando descobriram Cabo Verde.
Desde 2009 que é considerada Património Mundial da Humanidade pela UNESCO.
A cidade, que começou por se chamar Ribeira Grande, é também o berço para a cultura crioula onde se juntam a cultura Europeia e Africana.
Calcula-se que existiam cerca de 500 casas existiam no Século XVI, para além de mais de duas dezenas de capelas e igrejas, algumas entretanto desaparecidas. O padre António Vieira foi um dos missionários que passou pela cidade.
A sua localização dificultava a defesa e foi diversas vezes alvo de ataques de piratas e corsários, uma situação que foi amenizada com a construção da Fortaleza de S. Filipe.
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